После «Баргамота и Гараськи» появились рассказы «Защита», «Алёша-дура-чок», «Из жизни штабс-капитана Каблукова», «Ангелочек» и др. Все они созданы в жанре реалистического бытового рассказа и продолжают традиции реализма. Задачу писателя Андреев видел в том, чтобы показать «всё, что есть горького и несправедливого на свете, рассказать о вечной, неумолкающей борьбе за жизнь, о стонах побеждённых».
Ряд произведений писатель завершает примиряющей, но редко счастливой развязкой («Баргамот и Гараська», «Из жизни штабс-капитана Каблукова»), Появляются герои, одержимые мечтой о счастье, но мечты их иллюзорны и несбыточны («Ангелочек»), Исследователи отмечали, что в ранних рассказах Андреева проявляется важная особенность мировоззрения — нравственный максимализм и этическая бескомпромиссность.
В эти годы писателя привлекают жанры «святочного» и «пасхального» рассказов: «Первый день Пасхи. Нечто весьма торжественное и умилительное, судя по рассказам, которые напечатаны сегодня в газете “Курьер”, — так же и по моему рассказу, в этой газете помещённому и носящему название “Праздник”. Людям бывает скучно и мерзко, но наступает Пасха (или Рождество), и они встречают добрую душу, после чего им становится весело. Так всегда бывает» (запись в дневнике от 9 апреля 1900 года). Главные герои этих произведений переживают какое-то эмоциональное потрясение и становятся вдруг добрыми и жалостливыми. Однако такие «прозрения» не приводят к гармонии с миром. По Андрееву, человек любит праздники, чтобы «снять с себя позор двойственного лицемерного существования, во что бы то ни стало хочется быть обманутым» («Когда мы, живые, едим поросёнка», 1900).
По художественной манере письма Андреев — экспрессионист. Он часто прибегает к гиперболизации, активно использует аллегорию и схематизацию. Любимые его жанры — дневники, записки, исповеди. Для художественного мира писателя характерно отсутствие конкретного места и точного времени, наличие намёков и широких обобщений.
Исследованию «тёмных сторон души человека» посвящены многие произведения Андреева. Среди них — рассказ «Большой шлем» (1899).
Четыре человека играли в винт «лето и зиму, весну и осень» в течение нескольких лет, но ничего не знали друг о друге. Где-то шла жизнь, происходили события: «Дряхлый мир покорно нёс тяжёлое ярмо бесконечного существования и то краснел от крови, то обливался слезами, оглашая свой путь в пространстве стонами больных, голодных и обиженных». Один из игроков скоропостижно умер прямо за карточным столом, и оказалось, что остальные не знали даже его адреса. В «Большом шлеме» показан трагизм внутреннего одиночества и изолированности человека во внешне нормальном человеческом обществе.
В.Г. Короленко тонко заметил специфические особенности творчества Андреева — внимание «к человеческому духу в его искании своей связи с бесконечностью вообще и с бесконечной справедливостью в частности». Исследователи творчества писателя отмечали, что, отходя от изображения конкретных картин реально-бытового плана, он дополнял их усилением символического звучания своих произведений, повышенной экспрессией и эмоциональной окрашенностью, проникновением в человеческую психику. «Кто я? Для благорождённых декадентов — презренный реалист; для наследственных реалистов — подозрительный символист», — писал о себе Андреев в 1912 году. Он высоко ценил как своих учителей писателей-реалистов Чехова, Толстого, Достоевского. Но новая эпоха требовала нового содержания и новых форм. Главным для Андреева были не социальные потрясения, а трагедия одиночества, усугублённая трагедией эпохи — утратой веры в Бога. В обезбоженном мире писатель искал разгадку смысла жизни в самой жизни и человеческом разуме.
Популярным писателем Л.Н. Андреев становится в начале 1900-х годов. Скиталец' вспоминал: «Зимний сезон 1902/03 года в Москве отличался особенным обилием публичных вечеров с участием популярных писателей. Всюду в витринах были выставлены их портреты как отдельно каждого, так и группой, в полном составе “Среды”. Их имена и книги сделались “модными”, каждое новое произведение каждого из них встречалось публикой и критикой как событие. В особенности гремели имена Горького и Андреева. Молодёжь бесновалась, когда кто-нибудь из них появлялся на эстраде, их почти не слышно было с эстрады, но публика удовлетворялась лицезрением любимых писателей...»
