Само имя, многократно обыгранное рассказчиком (Собакевич напоминает «средней величины медведя; фрак на нем «совершенно медвежьего» цвета; ступает он вкривь и вкось; цвет лица, на котором глаза словно просверлены сверлом, каленый, горячий), указывает на могучее «звероподобие» героя, на его медвежье-собачьи черты. Все это связывает С. с типом грубого помещика Тараса Скотинина из «Недоросля» Д. И. Фонвизина. Однако связь эта скорее внешняя, чем внутренняя; отношение автора к герою здесь значительно сложнее.
Знакомство Чичикова с С. происходит в 1-й главе, на вечеринке у губернатора; герой сразу обращает внимание на неуклюжесть собеседника (С. первым делом наступает ему на ногу). Намереваясь посетить деревню С. сразу вслед за Маниловкой, Чичиков тем не менее попадает к нему, успев по пути сторговаться с Коробочкой и сыграть в шашки с буйным Ноздревым. В деревню С. Чичиков въезжает в тот момент, когда все мысли его заняты мечтой о 200-тысячном приданом, — так что образ С. с самого начала связывается с темой денег, хозяйственности, расчета. Поведение С. соответствует такому «зачину».
После более чем сытного обеда (жирная «няня», мясо, ватрушки, что размером гораздо больше тарелки, индюк ростом с теленка и проч.) Чичиков заводит витиеватую речь об интересах «всего русского государства в целом» и уклончиво подводит к интересующему его предмету. Но С. сам, без обиняков, деловито переходит к существу вопроса: «Вам нужно мертвых душ?» Главное — цена сделки (начав со ста рублей за ревизскую душу против чичиковских восьми гривен, он соглашается в конце концов на два с полтиной, но зато подсовывает в «мужской» список «женскую» душу — Елисаветъ Воробей). Доводы С. убийственно просты: если Чичиков готов покупать мертвые души, значит, надеется извлечь свою выгоду — и с ним следует торговаться. Что же до предлагаемого «товара», то он самого лучшего свойства — все души «что ядреный орех», как сам хозяин умерших крепостных.
Естественно, душевный облик С. отражается во всем, что его окружает. От пейзажа — два леса, березовый и дубовый, как два крыла, и посередине деревянный дом с мезонином — до «дикого» окраса стен. В устройстве дома «симметрия» борется с «удобством»; все бесполезные архитектурные красоты устранены. Лишние окна забиты, вместо них просверлено одно маленькое; мешавшая четвертая колонна убрана. Избы мужиков также построены без обычных деревенских «затей», без украшений. Зато они сделаны «как следует» и прочны; даже колодец — и тот вделан в дуб, обычно идущий на постройку мельниц.
В доме С. развешаны картины, изображающие сплошь «молодцов», греческих героев-полководцев начала 1820-х гг., чьи образы словно списаны с него самого. Это Маврокордато в красных панталонах и с очками на носу, Колокотрони и другие, все с толстыми ляжками и неслыханными усами. (Очевидно, чтобы подчеркнуть их мощь, в среду «греческих» портретов затесался «грузинский» — изображение тощего Багратиона.) Великолепной толщиной наделена и греческая героиня Бобелина — ее нога обширнее, чем туловище какого-нибудь щеголя. «Греческие» образы, то пародийно, то всерьез, все время возникают на страницах «Мертвых душ», проходят через все сюжетное пространство гоголевской поэмы, изначально уподобленной «Илиаде» Гомера. Эти образы перекликаются, рифмуются с центральным «римским» образом Вергилия, который ведет Данте по кругам Ада — и, указывая на античный идеал пластической гармонии, ярко оттеняют несовершенство современной жизни.
На С. похожи не только портреты; похож на него и дрозд темного цвета с белыми крапинками, и пузатое ореховое бюро на пренелепых ногах, «совершенный медведь». Все вокруг словно хочет сказать: «И я тоже Собакевич!» В свою очередь и он тоже похож на «предмет» — ноги его как чугунные тумбы.
Но при всей своей «тяжеловесности», грубости, С. необычайно выразителен. Это тип русского кулака (полемика об этом типе велась в русской печати 1830-х гг.) — неладно скроенного, да крепко сшитого. Рожден ли он медведем, или «омедведила» его захолустная жизнь, все равно при всем «собачьем нраве» и сходстве с вятскими приземистыми лошадьми С. — хозяин; мужикам его живется неплохо, надежно. (Тут следует авторское отступление о петербургской жизни, которая могла бы и погубить С, развратив его чиновным всевластием.) То, что природная мощь и деловитость как бы отяжелели в нем, обернулись туповатой косностью — скорее беда, чем вина героя.
Если Манилов живет вообще вне времени, если время в мире Коробочки страшно замедлилось, как ее шипящие стенные часы, и опрокинулось в прошлое (на что указывает портрет Кутузова), а Ноздрев живет лишь в каждую данную секунду, то С. прописан в современности, в 1820-х гг. (эпоха греческих героев). В отличие от всех предшествующих персонажей и в полном согласии с повествователем С. — именно потому, что сам наделен избыточной, поистине богатырской силой, — видит, как измельчала, как обессилела нынешняя жизнь. Во время торга он замечает: «Впрочем, и то сказать: что это за люди? мухи, а не люди», куда хуже покойников.
Чем больше заложено в личность Богом, тем страшнее зазор между ее предназначением и реальным состоянием. Но тем и больше шансов на возрождение и преображение души. С. — первый в череде очерченных Гоголем типов, кто прямо соотнесен с одним из персонажей 2-го тома, где изображены герои пусть отнюдь не идеальные, но все же очистившиеся от многих своих страстей. Хозяйственность С, «греческие» портреты на стенах, «греческое» имя жены (Феодулия Ивановна) рифмой отзовутся в греческом имени и социальном типе рачительного помещика Костанжогло. А связь между именем С. — Михайло Иваныч — и «человекоподобными» медведями из русских сказок укореняет его образ в идеальном пространстве фольклора, смягчая «звериные» ассоциации. Но в то же самое время «отрицательные» свойства рачительной души С. словно проецируются на образ скаредного Плюшкина, сгущаются в нем до последней степени.