Данное стихотворение является образцом раннего творчества Мандельштама и по выбору темы, и по стилю — с его стремлением к классической ясности и гармоничности, простотой, легкостью, прозрачностью. Простые рифмы сочетаются с интересным ритмическим рисунком стихотворной строфы, что характерно для многих поэтов «серебряного века». Многие стихотворения Мандельштама написаны ямбом, от четырехстопного до шестистопного. Стихотворение «Бессонница...» написано шестистопным ямбом, который дает ощущение свободно текущего, спокойного размышления вслух.
Здесь поэт восхищается гениальным Гомером и его бессмертным произведением, чтение которого располагает к философским рассуждениям и написанию стихов.
Обращение к античности характерно для ранних стихов Мандельштама. Поэт читает во время бессонницы «Илиаду» Гомера, вторую песнь «Сон Беотия, или Перечень кораблей». Список кораблей греков, идущих военным походом на Трою, содержит 1186 названий кораблей с именами полководцев, что описано в 366 строках. Этот длинный список создает ощущение бесконечности ночи, а эпитет «поезд журавлиный» дополняет его своей неспешностью и растянутостью в пространстве и времени.
«Бессонница...» обращена к внутренним чувствам поэта, его размышлениям, звукам Черного моря (стихотворение к концу приобретает ритм размашистых волн). Поэт сочувствует героям, идущим на гибель.
В стихотворении переплетены характерные для всего сборника «Камень» мотивы: речь и молчание, море, античность, любовь. Вода — любимая стихия поэта, причем не стремительные потоки, а равнинные реки, озера, чаще — океан. Море и античность — величавы, грандиозны, таинственны.
Бессонная ночь приводит Мандельштама к размышлениям о глобальной роли любви. Любовь — движущий момент многих сил на земле:
...Когда бы не Елена,
Что Троя вам одна, ахейские мужи?
И море, и Гомер — все движется любовью.
Единственная причина, движущая огромное войско, — любовь. 11<>1т осознает неприспособленность речи человека для выражения самых потаенных чувств, но обойтись без слов невозможно, поэтому Мандельштам прибегает к умолчанию, не называя чувства по имени.